企业家通常选择有限责任公司来孵化他们的业务。有限责任公司实体结构简单，其股东可以凭借自己的税务回报来弥补新创企业的损失，且一旦风险转换为盈利，它可以消除强加于公司结构的双重税。
但是有限责任公司有一个税务缺陷，通常其所有者意识到此缺陷时已为时已晚：由于有限责任公司不是法人企业，所以它不能参与免税的法人重组。所以，当所有者向另一家公司出售其有限责任公司的权益以换取股份时，交易对于所有者来说是一件应纳税事件，但他们却无法获得现金来为各种收益付税。
如果股份交易公开进行，所有者可以出售一些股份来为税收筹集现金。但是，他们也许不希望这么做，况且可能存在 SEC 或交易驱动的限制禁止他们在税收到期前这么做。如果股份交易不公开，他们可能需要到别处筹集现金。
买方可能有诸多理由将其股份作为货币来获取有限责任公司的成员权益：可能不单单得到
或使用现金，或者买方希望卖方继续享有公司的股份，并在此激励下帮助公司取得成功。买方可以建议使用换股交易、股票资产交易或合并。对于拥有交易目标的卖方来说，所有这些交易都是免税的（只有当交易目标是法人企业时）。
有针对这一问题的解决办法，但每一种办法都有税务风险。卖方可以在收购前合并其有限责任公司（或处于税收目的推举某一公司作为法人企业），然后用新公司的股份换取买家公司的股份。但这种方法通常会带来所谓的“分步交易”分析：如果IRS认定有限责任公司转换为“法人”企业及后续的股份交易都是同一交易的一部分，且该转换没有非税理由，IRS 就会忽略第一步“转换”并将交易看作应纳税的有限责任公司权益出售。转换越接近收购就越适用分步交易原则。
另一解决办法是按照免税的“第351节转让”组织交易。第351节转让涉及财产问题（与单纯涉及股票问题相对）。在第351转让部分，卖方将其有限责任公司的权益（或有限责任公司的资产）转让到一家新公司，买方将其股份（或其他财产）转让到这家新公司，如果双方占有的新公司股份超过80%，那么转让是免税的。
但是这一办法也有弊端。一方面，卖方现在拥有的股份是买方子公司的股份。该股份很可能不能出售。一段适当的时间后（可能长达一年），双方就可以将子公司并入买方进行清算并在买方公司分配股份。但是，如果他们操之过急，您能猜到，分步交易分析将再次被使用。如果买方使用库存股使子公司资本化，就会产生一个未决的法律问题：对于卖方而言，转让是否仍是免税的？不管怎样，第351节转让强制买方去做其不愿做的事情——将目标业务控制在子公司。
当然还有非税解决办法：交易可能要求买方为卖方提供足够的现金对价以进行付税。不过，现金金额就会成为谈判交点，而且很可能卖方会为了这一问题而放弃某些东西。
有限责任公司问题的最佳解决办法就是提前计划。未雨绸缪。您刚开始就需要一家有限责任公司吗——亏损的税收优惠能够充分论证出售股份的潜在税务问题吗？是否可以用小型公司来替代有限责任公司？（如果存在外籍、法人或（某些情况下）信托业主、100多位业主，或一类以上的股权，小型公司就不是替代办法。）如果您打算在公司盈利之前就将其卖掉（这样对税收溢流没有益处），是否应以法人企业起步？对于这些问题，没有固定的答案；替代方案需要根据业务和退出策略进行分析。
如果您已经拥有一家有限责任公司并打算出售，最好的解决办法还是未雨绸缪。如果今天您预见您的公司将在一年左右卖出，您现在就应该将它变为法人企业。您越早这么做，您就越有可能避开分步交易原则。（有限责任公司通常可以转换为免税的企业。）需要明确的是，没有权宜之计，但是如果您在出售之前就很好的解决了该问题，您将有更多选择。
税法的企业免税交易规则是国内税收法规中最复杂的，但人们已与它们打了几十年交道，总会有解决办法，只要您有足够的时间和灵活性。
本文中的信息仅用于一般情况下教育目的，不应作为具体的法律意见被采纳。
